Berlusconi acquista il Milan il 20 febbraio 1986 e, un anno più tardi, sceglie Arrigo Sacchi come nuovo allenatore. Nel 1988 l’ex tecnico del Parma trascina i rossoneri alla vittoria del campionato, imponendosi anche sul Napoli di Maradona. Per Berlusconi si tratta del primo titolo col Milan.
Alla fine della stagione seguente, Berlusconi raggiunge i suoi calciatori sul prato del Camp Nou, per festeggiare la vittoria in Coppa dei Campioni contro la Steaua Bucarest. È il Milan degli olandesi: Gullit e Van Basten realizzano una doppietta a testa contro i romeni, poi il centravanti – insieme a Rijkaard – mette ko pure la Samp nella finale di Supercoppa italiana. All’inizio della stagione 1989/1990, arriva anche la prima Supercoppa Europea, vinta in seguito al doppio confronto con il Barcellona.
Chicco Evani, già decisivo contro il Barça in Supercoppa, regala un altro trofeo internazionale a Berlusconi: il 17 dicembre 1989 va a segno contro l’Atletico Nacional a Tokyo, consegnando al Milan la Coppa Intercontinentale.
Il fascino della Coppa dei Campioni travolge anche Berlusconi, che nel 1990 trionfa per la seconda volta consecutiva nella competizione. La finale stavolta si gioca a Vienna, contro il Benfica, e la rete decisiva è firmata da Rijkaard. L’olandese, insieme a Gullit, va a segno anche nel “derby italiano” in Supercoppa Europea, che quell’anno mette i rossoneri a confronto con la Sampdoria. Dopo il pareggio di Genova, il Milan vince 2-0 a San Siro.
Nel 1989 era stato il turno di Evani. Il 1990, invece, è senza dubbio l’anno di Rijkaard. Frank mette il timbro anche contro l’Olimpia Asuncion, club paraguayano che contende al Milan la Coppa Intercontinentale. L’olandese realizza una doppietta, intervallata dal gol di Stroppa: il match finisce 3-0.
Salutato Sacchi, destinato a guidare la Nazionale, Berlusconi sceglie di affidare la panchina del Milan a Capello. Fabio diventa rossonero nel 1991 e, in cinque stagioni, vince quattro scudetti e tre Supercoppe italiane: una contro il Parma, una contro il Torino e una contro la Sampdoria.
Nel 1993, Berlusconi festeggia il suo terzo scudetto da presidente del Milan, però incassa un pesante ko europeo: in Champions League, infatti, perde in finale contro il Marsiglia. L’occasione per riscattarsi arriva appena un anno più tardi: i rossoneri raggiungono nuovamente la finale, che stavolta si gioca ad Atene contro il Barcellona: Massaro (doppietta), Savicevic e Desailly sconfiggono il Barcellona di Cruijff. Nel febbraio 1995 va in scena anche la Supercoppa Uefa contro l’Arsenal: 0-0 in trasferta, poi 2-0 a San Siro grazie a Boban e Massaro.
Dopo il trasferimento di Capello a Madrid, Berlusconi deve aspettare tre anni per riuscire ad alzare un altro trofeo. Si tratta dello scudetto 1999, vinto con Zaccheroni in panchina, grazie a una clamorosa rimonta sulla Lazio. È l’unico titolo vinto da “Zac” con i rossoneri.
Nel novembre 2001 comincia un’altra, grande era del Milan di Berlusconi. È quella che porta il segno di Carlo Ancelotti, che dopo un anno regala al presidente la sua prima (e unica) Coppa Italia: nel 2003 Maldini e compagni battono la Roma nella doppia finale.
Il 2003, però, passerà alla storia soprattutto come l’anno della finalissima di Champions League contro la Juventus. Rossoneri e bianconeri si affrontano a Old Trafford e, nei novanta minuti, non riescono a trovare la via del gol. Il match si decide ai calci di rigore: Dida ipnotizza Trezeguet, Zalayeta e Montero, mentre Shevchenko non sbaglia l’ultimo tiro decisivo. Qualche mese dopo, il 29 agosto, l’ucraino va a segno pure contro il Porto, firmando il trionfo nella Supercoppa Europea.
Il primo scudetto targato Ancelotti risale al 2004, quando i rossoneri trionfano con due giornate d’anticipo, superando la Roma a San Siro. Nell’estate dello stesso anno, capitan Maldini può alzare anche la Supercoppa italiana, soffiata alla Lazio con un sonoro 3-0.
Nel 2005 i rossoneri devono fare i conti con l’enorme delusione per la sconfitta in finale di Champions contro il Liverpool: gli inglesi, infatti, conquistano la coppa nonostante fossero sotto di tre gol all’intervallo. La chance per riscattarsi contro i Reds arriva due anni dopo, nel 2007, ancora una volta in finale di Champions. Stavolta il Milan trionfa, trascinato da un SuperPippo Inzaghi. Kakà e soci, quell’anno, superano anche il Siviglia in Supercoppa Europea: in gol il brasiliano, Jankulovski e ancora Inzaghi.
Nel 2007 Berlusconi ottiene il suo primo successo anche nel Mondiale per Club, la competizione che, di fatto, ha sostituito la Coppa Intercontinentale. La squadra di Ancelotti batte 4-2 il Boca Juniors, grazie alla doppietta del solito Inzaghi e ai gol di Nesta e Kakà.
Terminata l’epoca-Ancelotti, il Milan smette di vincere in Europa. In Italia, però, torna a festeggiare sotto la guida di Max Allegri, tecnico scelto da Galliani dopo un ottimo biennio con il Cagliari. L’allenatore toscano vince lo scudetto nel maggio 2011 e, ad agosto, conquista la Supercoppa italiana, vincendo in rimonta contro l’Inter.
A chiudere il cerchio dei trionfi di Berlusconi c’è un’altra Supercoppa italiana. Nel 2016, infatti, il Milan di Montella vince a Doha contro la Juventus dell’ex Allegri. Al gol di Chiellini risponde Bonaventura nel primo tempo. Il match prosegue fino ai calci di rigore: gli errori decisivi sono di Mandzukic e Dybala.
